Um agente do FBI quer ter uma revanche com a organização da Máfia e envia um antigo agente do FBI (Arnold Schwarzenegger) para destruir a organização por dentro dela.
Em Nova York vive Charlie Lang, um policial que divide US$ 4 milhões com Yvonne Biasi, uma garçonete, pois tinha prometido como "gorjeta" caso ganhasse na loteria. Entretanto Muriel Lang, sua mulher, não concorda com a doação e leva o caso aos tribunais.
Emily, dona de uma fortuna de 100 milhões de dólares, é casada com Steven, um homem de negócios que atravessa uma grave crise financeira e está à beira da ruína. Emily mantém um caso extraconjugal com David, um pintor conhecido do casal. Steven visita David e lhe diz que sabe da ligação entre os dois e oferece ao pintor 500 mil dólares para matar Emily, fazendo com que pareça um acidente. David concorda em fazer o serviço.
Sam (Matthew Broderick, de Curtindo a Vida Adoidado) é um romântico do interior, apaixonado pela jovem Lina (Kelly Preston, de Jerry Maguire). Maggie (Meg Ryan, de Sintonia de Amor) é fotógrafa em Nova York e não acredita mais no amor por causa de seu ex-noivo Anton (Tcheky Karyo). Duas vidas completamente opostas que o destino uniu por uma estranha coincidência: ambos foram abandonados pelas pessoas que amavam... E agora, Linda e Anton moram juntos e estão apaixonados! Maggie quer vingança a qualquer custo e só precisa convencer Sam a ajudá-la. Em pouco tempo, eles estão espionando cada detalhe da vida do casal e elaborando um plano divertidamente diabólico para acabar de uma vez por todas com esse romance. Mas as coisas não estão saindo exatamente como eles haviam planejado!