Richard Patrick

Chicago. Em uma firma que trabalha com venda de imóveis os tempos estão difíceis para os corretores Shelley Levene (Jack Lemmon), Ricky Roma (Al Pacino), Dave Moss (Ed Harris) e George Aaronow (Alan Arkin). Eles são fortemente pressionados por Blake (Alec Baldwin), que agora chefia as vendas e promete um Cadillac Eldorado para o melhor vendedor, para o 2º colocado o prêmio será um conjunto de seis facas para churrasco e o 3º prêmio é o olho da rua, pois não lá há lugar para fracassados. Quem tiver desempenho mais satisfatório vai receber as boas dicas para conseguir ir bem nas vendas, mas o roubo delas deixa a situação tensa.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Nos anos 60, Beverly D'Onofrio (Drew Barrymore) é uma garota que vive em uma cidade do interior dos Estados Unidos e sonha em chegar à universidade e tornar-se uma escritora. Porém, seus planos são subitamente interrompidos quando, aos 15 anos, ela fica grávida de Ray Murphy (Steve Zahn), um motoqueiro que conheceu há apenas poucas semanas. Com medo de que sua filha se tornasse mãe solteira, os pais de Beverly a obrigam a se casar com Ray e abandonar os estudos para cuidar da criança. Mas Beverly não desiste de seu sonho e, após enfrentar alguns erros e obstáculos, busca enfim realizá-lo.

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.

Nova York. Erica Bain é uma apresentadora de rádio e tem um noivo que a adora. Ela está feliz com sua vida, até que um ataque brutal a deixa seriamente ferida e mata seu noivo. Sem conseguir superar a tragédia, Erica passa a vasculhar as ruas à noite, em busca dos homens que considera ser os responsáveis pelo que lhe aconteceu. Sua busca por justiça chama a atenção da população, que passa a acompanhar sua perseguição anônima. Porém Mercer, um obstinado detetive, está decidido a encerrar sua jornada. Ao mesmo tempo Erica começa a se questionar, sem saber se está se tornando justamente aquilo que deseja evitar.

Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.

Milo Boyd, um caçador de recompensas que está na pior, consegue o trabalho dos seus sonhos quando é designado para encontrar sua ex-esposa, a repórter Nicole Hurly. Milo acha que vai ser moleza, mas nada é fácil entre ele e Nicole. O ex-casal se digladia – até que se veem tendo de fugir para salvar suas próprias vidas.

Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.

Depois que as quatro amigas terminaram o colégio, cada uma toma um rumo diferente na vida, e já não estão mais sempre juntas como costumavam estar. Apesar das mudanças em suas vidas, elas vão precisar uma da outra para superar alguns problemas pessoais. Lena (Alexis Bledel) sofre com os desencontros amorosos, Tibby (Amber Tamblyn) tem medo de se entregar as pessoas e à felicidade, Bridget (Blake Lively) passa por conflitos familiares e Carmen (America Ferrera) enfrenta mais mudanças em sua vida. Para se somar a isso, quem sofre com o descaso das meninas é a calça da Irmandade, que elas perdem. Mais uma vez a calça vai unir as garotas, que se juntarão para procurá-la.

Alice Tate, mãe de dois filhos, com um casamento de 16 anos, se apaixona pelo bonito saxofonista Joe. Atingida por uma dor nas costas, ela consulta o Dr. Yang, um herbalista oriental que percebe que seus problemas não estão relacionados às costas, mas em sua mente e coração. As ervas mágicas do Dr. Yang dão a Alice poderes maravilhosos, tirando-a de uma rotina bem estabelecida.

Entediada, a dona de casa Carol Lipton passa a suspeitar que seu vizinho, um velhinho aparentemente pacato, matou a esposa. Obcecada pelo possível homicídio, Carol tenta a todo custo convencer seu marido a ajudá-la a resolver o caso. Em suas investigações, ela acaba conseguindo o apoio do apaixonado amigo Ted.

Um time de baseball, The Cleveland Indians, há 34 anos nunca conseguiu ganhar um campeonato. O dono, Donald Phelps, morreu e sua esposa, Rachel (Margaret Whitton), uma ex-corista, herda o time, apesar da mídia achar que ela não deveria ser a dona. Ela odeia a cidade e planeja mudar o time para Miami, pois terá grandes vantagens, mas a liga não permitirá que ela mude exceto se a receita anual ficar abaixo de US$ 800 mil . Ela então quer montar um time com os piores jogadores, pois quer perder todas as partidas e assim se mudar. (e 16 - Estimado 16 Anos)