Donald Petrie

Para a sensual Daisy Araujo (Julia Roberts), sua sensata irmã Kat (Annabeth Gish) e sua debochada amiga Jojo (Lili Taylor), o verão após o término do Colegial torna-se inesquecível. Servindo pizza em um restaurante local, as três garotas compartilham as esperanças, sonhos e planos para escapar da cidadezinha onde moram. E quando Daisy fica enfeitiçada por um jovem ricaço chamado Charles, todas acham que ela tirou a sorte grande até as garotas descobrir que Charles não era o que elas pensavam.

Riquinho Rico (Macaulay Culkin) é o menino mais rico do mundo, mas apesar de amar e ser amado por seus pais, Ricardo Rico (Edward Herrmann) e Regina Rico (Christine Ebersole), ele não é totalmente feliz, pois quer jogar baseball com algumas crianças. Quando seus pais desaparecem após o avião deles cair no Triângulo das Bermudas, Riquinho suspeita que Lawrence Van Dogh (John Larroquette), um executivo das Indústrias Rico, seja o responsável por este "acidente", pois planeja assumir o controle de todas as empresas Rico. Mas com a ajuda de Herbert A.R. Cadbury (Jonathan Hyde), seu fiel mordomo, o Professor Keenbean (Michael McShane), um excêntrico cientista, e alguns amigos da sua idade, Riquinho faz um plano para combater o maléfico esquema de Van Dogh e salvar seus pais.

Pernas depiladas, lábios com brilho. Arma pronta. A agente do FBI Gracie Hart tem esperança de se tornar a próxima Miss Estados Unidos. Mas Gracie não tem a elegância necessária.

Ben é um publicitário que aposta com o chefe que faz qualquer mulher se apaixonar por ele em dez dias. Se conseguir, será o responsável por uma cobiçada campanha de diamantes. Andie é uma jornalista que, por causa de uma matéria, está decidida a infernizar a vida de qualquer homem que se aproximar. Os dois se conhecem em um bar e escolhem um ao outro como alvo de seus planos totalmente opostos.

Quando Ashley beija Jake, um imã de má sorte, milagrosamente seus caminhos se confundem. De repente, Ashley é massacrada por um desastre hilário após o outro, e Jake caminha rumo à fama (ao invés do fracasso que o cercava anteriormente). Enquanto ela tenta desesperadamente encontrar Jake e inverter seu azar, Ashley descobre que essa fantástica alteração do destino é o maior golpe de sorte da sua vida.

Georgia (Nia Vardalos) é uma americana de origem grega que trabalha como guia turística acompanhando viajantes justamente.... pela Grécia. Ela vive entediada, uma vez que o grupo de turistas parece curtir mais as compras de camisetas do que aprender alguma coisa sobre história. Esse choque de personalidades e culturas deixa a situação da jovem cada vez pior. Até um dia em que aparece um turista muito especial, o senhor Irv Gordon (Richard Dreyfuss). É ele quem vai mostrar a ela as possibilidades de viver de forma feliz, aconselhando a moça a prestar atenção naquele que Georgia jamais imaginaria que pudesse se apaixonar: o grego e sexy motorista de ônibus Poupi (Alexis Georgoulis).

Leo Campo (Hayden Christensen) e Nikki Angioli (Emma Roberts) são namorados. Os dois são de famílias italianas que são donas de pizzarias rivais. Resta a Leo e Nikki tentarem viver o romance em meio a tantas brigas entre seus familiares.

John (Jack Lemmon) e Max (Walter Matthau) são dois vizinhos que passaram a vida brigando por nada. O principal prazer que eles têm na vida é um provocar o outro e eles não medem esforços para isto. Até que uma bela e extrovertida viúva (Ann-Margret) se muda para perto de suas casas, despertando o amor dos dois e mais uma competição entre John e Max.