Após perder dinheiro apostando em cavalos, jogador convence seu cunhado viúvo a embarcar em um cruzeiro para o Caribe. Charlie e Herb embarcam como instrutores de dança para não pagar passagem e se envolvem em muitas confusões a bordo.
Will Keane (Richard Gere) é um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos é fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade, eles terminam se apaixonando perdidamente e fazendo com que Will resolva abandonar sua decisão de nunca assumir um compromisso amoroso. Mas Charlotte tem um sério motivo para recusar a proposta de ter uma relação com Will que dure para sempre: ela está morrendo.
Após anos procurando seu príncipe encantado, Charlotte Cantilini (Jennifer Lopez) se apaixona por Kevin Fields (Michael Vartan). O problema é a mãe dele, Viola (Jane Fonda), que foi recentemente demitida do cargo de âncora de um jornal de rede nacional. Após perder o emprego, Viola teme perder também o filho e para evitar isto decide atrapalhar ao máximo os planos do casal.
Norman Babcock é um garoto que consegue ver e falar com os mortos. Entretanto, o único que acredita em suas habilidades é Neil, um amigo excêntrico. Um dia, o tio de Norman conta sobre um importante ritual anual realizado na cidade, com o objetivo de protegê-la de uma maldição jogada por uma bruxa séculos atrás. Norman resolve ajudar no ritual, mas as coisas não saem como planejado e uma nuvem mágica faz com que os mortos se levantem das tumbas da cidade.
Ray (Woody Allen) é um lavador de pratos que tem um grande plano: alugar uma loja ao lado do banco e utilizá-la como fachada para construir um túnel subterrâneo para assaltá-lo. Para tanto Ray logo consegue a ajuda de seus companheiros Danny (Michael Rapaport) e Tommy (Tony Darrow), que aceitam dividir os gastos com o aluguel da loja, mas enfrenta a resistência de Frenchy (Tracey Ullman), sua esposa, que se recusa a ajudá-lo em mais um plano. Após muita insistência Frenchy é convencida e passa a cuidar do funcionamento normal da loja, preparando biscoitos e os vendendo ao público enquanto Ray, Tommy, Danny e ainda Benny, um antigo companheiro de Ray que coincidentemente alugara a loja pouco antes do trio, se dedicam à construção do túnel. Entretanto, as vendas dos biscoitos vão de vento em popa, atraindo a atenção do público e da mídia ao mais novo fenômeno da culinária novaiorquina.
Quando acidentalmente descobre que será demitido no dia de Natal acha que deve se vingar de Crock. Para tanto pede a ajuda de Rusty P. Hayes, seu melhor amigo. No início pensam em seqüestrar Crock, mas como não são criminosos resolvem seqüestrar o cãozinho de estimação dela e pedir um resgate. Na hora de pegar o cão este morde muito Willard, chegando ao ponto de espalhar sangue pela sala de Crock. Rusty deixa um bilhete, dizendo que se não pagar US$ 1 milhão ela terá um cão morto. Porém o animal foge, sem que Willard e Rusty notem. Eles só caem na real quando os dois amigos vêem o rosto de Willard na primeira página do jornal, pois como o cão voltou para casa Crock entende que Willard é que foi seqüestrado e o "cachorro morto" seria ele, em razão do sangue. Vendo que se tornou a vítima, ele aumenta o resgate para US$ 5 milhões, que Virginia nem pensa em pagar. Até que a opinião pública se revolta e passa a boicotar os produtos dela.