David Conrad

Jerry Falk (Jason Biggs) é um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, por uma jovem volúvel e excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um motorista de táxi sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou: eram "iguais a tudo na vida". Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.

Na época das Cruzadas, um nobre e sua esposa grávida sofrem um acidente, mas ele consegue salvar a criança. Algum tempo depois, ele decide se casar novamente, sem imaginar que sua nova esposa praticava bruxarias e que com o tempo perseguiria a enteada.

Nas praias da Malásia durante o verão, três americanos - Lewis (Joaquin Phoenix), Xerife (Vince Vaughn) e Tony (David Conrad) - desfrutam prazeres com mulheres, rum e maconha barata. Como o fim do verão, Tony e Xerife voltam para Nova York, mas Lewis decide ir para Bornéu para ajudar a salvar os orangotangos da extinção. Entretanto no mesmo dia Lewis é preso, pois Tony e Xerife deixaram com ele 140 gramas de haxixe e, segundo as leis locais, a partir de 100 gramas o portador é considerado traficante e a pena é a morte por enforcamento. Dois anos depois, em Nova York, Xerife dirige limusines de aluguel e Tony é um arquiteto que está noivo. É quando repentinamente surge Beth (Anne Heche), uma advogada que conversa com os dois e diz que há um acordo verbal que diz que se um deles voltar para cumprir a pena terá de ficar seis anos preso, se os dois voltarem três anos de prisão para cada um e se nenhum voltar Lewis será enforcado em oito dias.