O alcoólatra Davey Stone comete uma infração e é condenado a prestar serviços comunitários. Supervisionado por um juiz idoso, ele tenta se tornar um homem melhor, abandonando os velhos hábitos.
Alex Rose (Ben Stiller) e Nancy Kendricks (Drew Barrymore) formam um jovem casal que tem um sonho de consumo: ter um belo duplex, na cidade de Nova York. Quando eles enfim encontram o apartamento dos seus sonhos, precisam enfrentar um problema: a antiga moradora, uma velhinha simpática, se recusa a deixar o local. Para conseguir o apartamento, Alex e Nancy tomam uma decisão radical e decidem matá-la.
Los Angeles, 1990. Sandy Wexler (Adam Sandler) é um agente determinado, empenhado e focado na evolução da carreira de seus excêntricos clientes. Sua rotina, no entanto, é abalada quando ele descobre em um parque de diversões a talentosa cantora Courtney Clarke (Jennifer Hudson), por quem acaba se apaixonando.
Uma noite de bebedeira levanta uma questão hipotética: se seus pais se enfrentassem em um duelo, quem venceria? Eles só não esperavam que o desafio fosse levado a sério.
Bucky empacota compras de supermercado numa pequena cidade. Sem rumo na vida, um dia ele descobre que seus pais conservadores já atuaram em filmes para adultos. Agora, crente que encontrou seu destino, Bucky arruma a mala e vai para Los Angeles, esperando seguir os passos dos pais. Também estrelando Christina Ricci, Don Johnson e Stephen Dorff.
As amigas Stacy e Lydia estão planejando bat mitzvahs épicos, mas as coisas se complicam quando um garoto popular e muito drama ameaçam mandar tudo por água abaixo.